Dans le but d’utiliser des antioxydants naturels dans des corps gras, nous avons voulu rendre lipophiles des tanins en leur greffant des chaînes carbonées au moyen de modifications chimiques simples et douces. Nous avons eu recours, dans un premier temps, à des substrats modèles de tanins (phénol, catéchol, acide gallique et catéchine en particulier), utilisés dans des essais d’alkylation, d’acylation, d’estérification par un acide gras ou par un alcool gras, ou encore, en ce qui concerne la catéchine, de greffage d’une chaîne carbonée de longueur variable par une réaction de couplage oxa-Pictet-Spengler entre les cycles C et B. Dans un deuxième temps, l’application des mêmes synthèses aux tanins de châtaignier (Castanea sativa), de chêne (Quercus pedunculata), de québracho (Schinopsis balansae) et de pépins de raisin (Vitis vinifera) a été concluante, plus particulièrement pour le couplage oxa-PictetSpengler. Tous les dérivés de molécules modèles ou de tanins bruts ont acquis un caractère lipophile tel qu’avéré par la mesure du coefficient de partage entre l’eau et l’octanol. Les propriétés antioxydantes des molécules modèles et des tanins bruts et modifiés ont été mesurées par deux méthodes : inhibition de l'oxydation induite du linoléate de méthyle et réactivité avec le radical libre 2,2-diphényl-picrylhydrazyle (DPPH). Les propriétés antioxydantes sont bien conservées après modification.

https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00411819/document par Bouddah POATY-POATY 2009

L’oxydation constitue probablement l’un des paramètres majeurs à l’origine de l’altération des produits alimentaires et cosmétiques. Les dégradations oxydatives qui en résultent affectent les qualités nutritionnelles et sensorielles des produits et peuvent avoir des répercussions sur la santé du consommateur. Dans ce contexte, différents moyens de prévention sont disponibles pour limiter ces phénomènes. Parmi eux, l’emploi d’antioxydants, tels que les composés phénoliques d’origine végétale à des fins alimentaires, cosmétiques ou pharmaceutiques, représente un enjeu majeur pour la recherche et l’industrie. En effet, leur utilisation en tant que conservateurs naturels pourrait constituer une alternative attractive aux antioxydants synthétiques qui souffrent d’une moindre acceptation par le consommateur. Ces composés phénoliques, et plus particulièrement les acides phénoliques et les flavonoïdes, suscitent un intérêt grandissant pour leurs propriétés antioxydantes (Kanazawa et Sakakibara, 2000 ; Jiménez-Ecrig et al., 2001 ; Moure et al., 2001 ; Someya et al., 2002 ; Núñez-Sellés et al., 2002 ;), antimicrobiennes (Oluwatuyi et al., 2004 ; Chun et al., 2005), antivirales (Ikken et al., 1999), anticancérigènes (Chung et al., 1999 ; Sawa et al., 1999) et de filtre UV (Edreva, 2005). Ainsi, ces dernières années, de nombreux efforts ont été apportés à la recherche et à la caractérisation des différentes sources végétales riches en ces composés.

https://agritrop.cirad.fr/548044/1/document_548044.pdf par Luis Javier LÓPEZ GIRALDO 2008

L’oxydation constitue probablement l’un des paramètres majeurs à l’origine de l’altération des produits alimentaires et cosmétiques. Les dégradations oxydatives qui en résultent affectent les qualités nutritionnelles et sensorielles des produits et peuvent avoir des répercussions sur la santé du consommateur. Dans ce contexte, différents moyens de prévention sont disponibles pour limiter ces phénomènes. Parmi eux, la valorisation d’antioxydants d’origine végétale à des fins alimentaires, cosmétiques ou pharmaceutiques représente un enjeu majeur pour la recherche et l’industrie. En effet, leur utilisation en tant que conservateurs naturels pourrait constituer une alternative attractive aux antioxydants synthétiques qui souffrent d’une moindre acceptation par le consommateur.

Parmi les antioxydants naturels, les composés phénoliques, et plus particulièrement les acides phénoliques et les flavonoïdes, suscitent un intérêt grandissant. Cependant, la mise en œuvre de ces molécules polaires dans les matrices lipidiques ou les formulations de type émulsions est délicate et peut s’accompagner d’une diminution de leur efficacité à protéger les lipides contre l’oxydation. Pour contourner ce problème, l’une des stratégies consiste à diminuer considérablement la polarité de ces molécules par le greffage de chaînes aliphatiques grasses, afin d’ajuster leur positionnement dans les matrices alimentaires ou cosmétiques. Le résultat attendu est une facilité d’incorporation accrue et une amélioration significative de leur action antioxydante. Il est en effet postulé que de telles modifications de la balance hydrophile/lipophile permettraient d’obtenir de nouvelles molécules bioactives dont les propriétés biologiques seraient améliorées par rapport aux molécules initiales.

http://www.ocl-journal.org/articles/ocl/pdf/2007/01/ocl2007141p51.pdf OCL VOL. 14 N° 1 JANVIER-FEVRIER 2007

Lors de l’élevage des vins avec le bois de chêne, plusieurs molécules d’intérêts organoleptiques comme les ellagitannins (vescalagine, castalagine, roburines A, B, C, D, E et grandinine), sont extraites. Leurs concentrations dans le bois et le vin sont très variables et leurs cinétiques d’extraction au cours de l’élevage ainsi que leurs propriétés organoleptiques dans les vins sont mal connues. Dans le but de classifier chaque douelle pour fabriquer des barriques avec des indices en polyphénols totaux significativement différents, un système proche infrarouge (NIRS), Oakscan®, a été mis en place par la tonnellerie Radoux. Notre objectif était d’étudier l’influence de ce mode de classifications des bois au niveau de la composition moléculaire et organoleptique des vins.

https://www.theses.fr/2012BOR21989.pdf 12.4Mo par MICHEL Julien 2012