Definition:Salicylate_de_phenyle

2017-01-22T22:21:14+02:00

Le Salicylate de Phényle

SALOL, subst. masc. CHIM., PHARM. Série de corps dérivés de l'acide salicylique dont la fonction acide est estérifiée par un phénol; en partic., salicylate de phényle utilisé en médecine comme antiseptique intestinal et antirhumatismal et pour la fabrication de dentifrice. Contre la diarrhée, on prescrit également les opiacés, le camphre, le tannin (…). Les antiseptiques, employés seuls (naphtaline, salol), pourraient donner aussi de bons résultats (Nocard, Leclainche,Mal. microb. animaux,1896, p. 426).Le salicylate de phényle ou salol peut être obtenu par divers procédés (Lebeau, Courtois,Pharm. chim., t. 1, 1929, p. 181).

Prononc.: [salɔl]. Étymol. et Hist. 1890 chim. (Lar. 19eSuppl.). Contraction de salicylphénol (1890, ibid.); comp. de salicyle, v. salicylique et de phénol*. Déja att. en 1887 en angl. (v. NED).

https://en.wikipedia.org/wiki/Phenyl_salicylate

Du site laisseterre.com

Salicylate de phényle, aussi connu comme salol, a un certain nombre de propriétés médicales. Il peut servir comme un analgésique, de sorte qu'il soulage la douleur comme antiseptique, ce qui signifie qu'il y a des propriétés anti-bactériennes, et comme antipyrétique, signifie qu'elle peut être utilisée pour traiter la fièvre. Prenez des applications médicales de salicylate de phényle en tant que désinfectant externe, un ingrédient actif dans un écran solaire, et un médicament oral pour la douleur de l'inflammation des voies urinaires. Elle peut également se présenter sous l'enrobage entérique sur des comprimés et peut être mélangé avec de l'alcool gras ou créer un traitement topique des inflammations.

La substance salicylate de phényle par une réaction chimique entre le phénol, un composé organique et l'acide salicylique, un acide organique à l'origine découvert et récupéré à partir du saule. L'acide salicylique est un composant d'un acide acétylsalicylique dans ingrédient actif qui soulager la douleur et la fièvre, par exemple, de l'aspirine. Après le salicylate de phényle a été découvert en 1800 a été souvent administré comme une alternative à l'aspirine. Il est plus couramment utilisé en médecine humaine, mais il est encore utilisé en médecine vétérinaire. Femmes enceintes et allaitantes devraient éviter d'utiliser des produits contenant la substance en raison du risque potentiel pour le foetus ou de l'enfant.

Dans le passé, le salicylate de phényle a été utilisée comme une fièvre rhumatismale et interne, les médicaments antibactériens prises troubles tels que la diarrhée. Il est encore utilisé comme ingrédient dans une prescription de médicaments par voie orale pour les patients qui souffrent d'une inflammation du tractus urinaire inférieur. Il ne peut pas être guéri ce type d'inflammation, mais il peut soulager la douleur.

Dans son état d'origine, ce tissu a une très fine, poudre cristalline blanche. Il est insoluble dans l'eau, raison pour laquelle il est parfois utilisé comme ingrédient de l'enrobage entérique de comprimés, de capsules médicales et les pilules. Un revêtement entérique contribue à ralentir la libération d'un médicament en un médicament oral pour qu'il puisse être mieux absorbée par l'organisme. Cependant, son insolubilité dans l'eau rend difficile le salicylate de phényle à absorber le corps et de réduire l'efficacité du médicament.

Le salicylate de phényle est soluble dans l'alcool, et dans certains produits médicaux est mélangé avec divers types d'alcool, comme l'éthanol ou le propylène glycol. Il peut également être mélangé avec des graisses et des huiles, telles que la vaseline, l'huile de laurier, l'eugénol ou une substance extraite d'huiles essentielles. Produits de salicylate de phényle en mélange avec des huiles ou de l'alcool sont généralement destinés à un usage externe, par exemple une inflammation de la peau et les infections.

— Source 06/2016

Definition:Tanin

2017-01-23T22:16:18+02:00

Tanins, Composés Phénoliques, Écorces, Chêne

Tanin

Les tanins sont des substances naturelles phénoliques qui peuvent précipiter les protéines à partir de leurs solutions aqueuses1. Ce sont des métabolites secondaires des plantes supérieures que l'on trouve dans pratiquement toutes les parties des végétaux (écorces, racines, feuilles, fruits, etc.) où ils jouent le rôle d'armes chimiques défensives contre certains parasites. Sur le plan chimique, ils sont constitués soit de polyol (glucose le plus souvent), ou de catéchine ou de triterpénoïde auquel sont attachés des unités galloyles (ou leurs dérivés) soit d'oligomères ou polymères de flavanols.

Histoire

Les tanins sont connus depuis la plus haute Antiquité. Au Moyen Âge, pour la préparation du cuir, on les extrayait d'écorces de chênes ou de châtaigniers qu'on broyait dans des moulins à tan. Les peaux étaient trempées dans des fosses à tan pendant au moins un an avant d'être travaillées. À la fin du xixe siècle, l'industrie substitua le chrome au tan.

Le tannage s'obtient en établissant des liaisons entre les fibres de collagène de la peau ce qui a pour conséquence de transformer des peaux fraîches en cuir imputrescible.

La première description chimique des tanins végétaux est redevable au chimiste allemand Emil Fischer (1852-1919) dans les premières décennies du xxe siècle. En 1920, Karl Freudenberg distinguait les tanins hydrolysables, des non hydrolysables (ou tanins condensés). L'invention de la chromatographie sur papier durant la Seconde Guerre mondiale permit à Bate-Smith de mener un travail considérable d'identification de polyphénols chez les plantes.

Il y aurait actuellement un millier de tanins naturels dont la structure aurait été déterminée de manière non ambiguë.

Étymologie3 : tanin dérive de tan par le suffixe -in*. Le tan est la poudre extraite de l'écorce du chêne qui sert à tanner les peaux. Ce terme de tan est très probablement issu du gaulois *tanno- signifiant « chêne » que l'on peut restituer d'après le breton tann « chêne rouvre » et l'ancien cornique (parlée en Cornouailles jusqu'au xviie siècle) tannen « chêne » ou l'ancien irlandais teine « houx ».

Classification des tanins

Bate-Smith et Swain (1962) définissaient les tanins végétaux comme des composés phénoliques solubles dans l'eau, ayant une masse moléculaire comprise entre 300 et 3000 Da, et qui présentent à côté des réactions classiques des phénols (coloration vert-bleu au test du chlorure ferrique), la propriété de précipiter les alcaloïdes, la gélatine et d'autres protéines.

Les deux catégories de tanins distinguées depuis Freudenberg et Gross, les tanins hydrolysables (gallotanins et ellagitanins) et les tanins condensés, sont d'origines biosynthétiques différentes. On les trouve dans les plantes supérieures mais on n'en trouve pas chez les algues ou les animaux.

Cette définition n'est plus maintenant complètement valide2 pour plusieurs raisons :

on a trouvé des tanins ayant une masse moléculaire très élevée (jusqu'à 20 000 Da) et non hydrosolubles il y a des « ellagitanins non hydrolysables » en raison d'un couplage C-C de leurs résidus polyphénoliques avec l'unité polyol (par exemple, la vescalagine du bois de chêne utilisé en tonnellerie) une nouvelle classe de tanins a été décrite en 1985 formée par des acides hexahydroxydiphéniques (HHDP) et une unité catéchine C-C couplée avec la partie glycosidique. Cette classe de « tanins complexes » ou « flavanoellagitanins » est formée de composés partiellement hydrolysables.
Il est donc clair que l'opposition hydrolysable/non hydrolysable est un critère de classification peu satisfaisant.

Khanbabae et van Ree2 proposent de répartir les tanins en quatre classes suivant leurs structures chimiques :

Les gallotanins sont des tanins formés d'unités galloyles ou de leurs dérivés meta-depsidiques liées à diverses unités polyol-, flavanol- ou triterpénoïdes
Les ellagitanins sont des tanins formés d'au moins deux unités galloyles C-C couplées entre elles et sans liaison glycosidique avec des unités flavanols (catéchines).
Les tanins complexes sont des tanins formés par une unité gallotanin ou ellagitanin comportant une liaison glycosidique à un flavanol
Les tanins condensés sont des proanthocyanidols comportant des liaisons entre le C-4 d'une unité flavanol et un C-8 (ou C-6) d'une autre flavanol monomère.

Orthographe

Le mot peut prendre un « n » simple ou double, tanin ou tannin, mais tous les dérivés s'écrivent avec 2 « n », tannage, tannerie, tanner, etc.

On dit plutôt du tanin, en parlant du produit utilisable (poudre) et des tanins lorsqu'on évoque la substance organo-chimique générique, car il existe de très nombreux tanins.

Extraction

Les tanins sont solubles dans l'eau sous forme de solutions colloïdales mais leur solubilité diminue lorsque le degré de polymérisation augmente.

L'extraction des tanins1 est réalisée en général par un mélange d'eau et d'acétone. On élimine ensuite l'acétone par distillation puis les pigments et les lipides par un solvant (comme le dichlorométhane). On extrait de cette solution aqueuse par l'acétate d'éthyle les proanthocyanidols dimères et la plupart des tanins galliques.

Les techniques de chromatographie permettent seules d'obtenir des molécules pures.

Propriétés biologiques

Les tanins sont capables de former des complexes avec les macromolécules et particulièrement avec les protéines. La combinaison avec le collagène de la peau est à l'origine du tannage, celle avec les glycoprotéines de la salive est à l'origine de la sensation d'astringence. Le collage des vins rouges trop tanniques s'effectue en rajoutant du blanc d'œuf qui en floculant entraine les particules qui troublent le vin.

La complexation peut être réversible quand elle s'effectue par liaison hydrogène et interactions hydrophobes. Les tanins condensés (proanthocyanidols) ont une affinité moindre pour les protéines que les esters polygalliques.

La complexation peut devenir irréversible lorsque les tanins par autoxydation donnent des O-quinones qui forment des liaisons covalentes.

Distribution

Mole (1993) a étudié la distribution des plantes à tanin chez 180 familles des Dicotylédones et 44 familles des Monocotylédones. La majorité des familles de Dicotylédones contiennent des espèces dépourvues de tanin (testé par leur aptitude à précipiter les protéines).

Les familles les plus connues dont toutes les espèces testées contiennent du tanin sont les : Aceraceae, Actinidiaceae, Anarcadiaceae, Bixaceae, Burseraceae, Combretaceae, Dipterocarpaceae, Ericaceae, Grossulariaceae, Myricaceae pour les Dicotylédones et les Najadaceae et Typhaceae pour les Monocotylédones. Pour la famille du chêne, les Fagaceae, 73 % des espèces testées (N= 22) contiennent du tanin. Pour celle des acacias, les Mimosaceae, seul 39 % des espèces testées (N= 28) contiennent du tanin, chez les Solanaceae le taux chute à 6 % et les Compositae à 4 % des espèces. Quelques familles comme les Boraginaceae, Cucurbitaceae, Papaveraceae n'en contiennent aucune.

Plantes à tanin

Thé vert : riche en tanins, ses propriétés sont multiples. Ce sont ces polyphénols antioxydants qui donnent au thé son arôme et son goût amer particulier.

Écorces à tanin

Acacia mearnsii De Wild. (Mimosaceae), ou acacia noir est un arbre originaire du sud-est de l'Australie qui a été introduit dans toutes les régions tropicales et subtropicales. Il existe de grandes plantations commerciales en Afrique (Kenya, Afrique du Sud, Zimbabwe). L'acacia noir est devenu la principale source mondiale d'écorce à tanin.
L'écorce contient de 30 à 40 % de tanin de haute qualité (en matière sèche). Ce sont des proanthocyanidols (tanins condensés) formés d'une quarantaine de composés, principalement des polymères de (+)-catéchine, (-)-robinetinidol et de (+)-gallocatéchine. Ce tanin sert au tannage de gros objets en cuir ou de semelles de cuir pour les chaussures. Il est aussi utilisé pour la préparation de colles de tanin formaldéhyde pour le contreplaqué ou les bois agglomérés ou stratifiés.

Plantes à tanin médicinales

Chênes, Quercus spp. : le tanin officinal1 peut être préparé à partir des galles de Quercus infectoria Olivier, un chêne méditerranéen. La galle est produite par les tissus de l'arbre en réaction à la ponte d'œufs par une petite guêpe cécidogène Cynips (Hyménoptère). Elle est riche en esters galliques du glucose : m-depsides du pentagalloylglucose, pédanculagine, telligrandine etc. et des acides galliques et ellagiques libres. Elle est utilisée (par voie externe) contre certaines maladies inflammatoires de la peau et des muqueuses.

Boissons tirées de plantes à tanins

Vin : on trouve deux types de tanins ayant une origine différente. Les tanins condensés viennent du raisin, les ellagitanins viennent du bois de chêne des fûts ou des tanins commerciaux additionnés aux vins, conformément à la législation. Des tanins extraits de la noix de galle, du quebracho, du chêne et du châtaignier sont additionnés pendant la phase de vinification, alors que des tanins extraits des pépins et pellicules de raisin sont ajoutés pendant la phase d'affinage du vin.

Utilisations

On emploie les tanins pour protéger le cuir, car ils transforment les protéines contenues dans le cuir en produits insolubles résistant à la décomposition organique. La principale utilisation du tanin est le tannage (comme son nom l'indique) des peaux. Les tanins confèrent aux cuirs leurs qualités d'imputrescibilité qui ont fait la richesse de la mégisserie à Mazamet en particulier, mais aussi à Graulhet ou Millau.

Autres utilisations :

encres (par réaction avec des sels ferriques);
teinture d'étoffes;
encollage du papier ou de la soie;
coagulation du caoutchouc;
clarification des vins et des bières;
recherchés également pour leurs propriétés antioxydantes (après couplage avec d'autres chaînes carbonées);
développement de résines époxy issues de ressources renouvelables.

Pharmacopée

Au niveau biochimique, ce sont des composés phénoliques faisant précipiter les protéines. Lorsqu'il s'agit de celles de la salive, la lubrification de la bouche fait alors défaut, expliquant la sensation d'assèchement.

Certains tanins auraient des propriétés antioxydantes, expliquant certains effets bénéfiques du jus de raisin et du vin sur la santé (protection cardio-vasculaire) à doses modérées. Ils stopperaient également le développement des microbes.

Les phénols interviennent dans les caractères organoleptiques du vin (saveur, astringence, dureté), dans les problèmes d’hygiène alimentaire (effet vitaminique P et effet bactéricide) et dans les transformations du vin (traitements et vieillissement). En particulier, ces substances, qui proviennent de la partie solide de la grappe, sont responsables de toutes les différences entre les vins blancs et les vins rouges.

Les tanins du thé ont des effets sur l'assimilation du fer, la rendant moins efficace.

L'acide tannique est utilisé en médecine externe comme astringent antidiarrhéique.

— Source Wikipedia 01/2017

Wiki Apicole Definition